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对氨基苯甲酸
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对氨基苯甲酸是机体[[细胞]]生长和分裂所必需的物质[[叶酸]]的组成部分之一,在[[酵母]]、[[肝脏]]、麸皮、[[麦芽]]中含量甚高。它是由[[莽草酸]]途径经[[分支酸]]合成的。该第一步反应是分支酸与氨反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸,由氨基脱氧分支酸[[合成酶]][[催化]]。然后4-氨基-4-脱氧分支酸消除一个[[丙酮]]酸,芳构化为对氨基苯甲酸。在[[细菌]]中第二步反应是被氨基脱氧分支酸[[裂解酶]]催化的,在植物中很可能也存在这一相似的酶,不过至今仍未发现。 对氨基苯甲酸在[[二氢叶酸]]合成酶的催化下,与二氢[[蝶啶]][[焦磷酸]]及[[谷氨酸]]或二氢蝶啶焦磷酸与[[对氨基]]苯[[甲酰]]谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在[[二氢叶酸还原酶]]的催化下被还原为[[四氢叶酸]],四氢叶酸进一步合成得到[[辅酶]]F,为细菌合成DNA[[碱基]]提供一个碳单位。[[磺胺类药物]]作为对氨基苯[[磺酰胺]]的[[衍生物]],因与[[底物]]对氨基苯甲酸结构、[[分子]]大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻,生命不能延续。 [[细胞质]]中对氨基苯甲酸在[[葡糖醛酸]][[基转移酶]]的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化,这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。 【英文名称】p-aminobenzoic acid 【结构或分子式】 【相对分子量或原子量】137.14 【密度】1.374(25℃) 【熔点(℃)】187~188 【[[毒性]]LD50(mg/kg)】 [[大鼠]]经口6000 【性状】 无色针状[[晶体]]。 【溶解情况】 稍溶于冷水,易溶于沸水、[[乙醇]]和[[乙醚]]。 ==用途== 用于染料和[[医药中间体]]。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取[[氰基]][[苯甲酸]]生产药物[[对羧基苄胺]]。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O. ==制备或来源== (1)由对硝基苯甲酸还原而得。 (2)由对消极[[甲苯]]为原料经[[氧化还原]]制得。 (3)以对[[甲基苯胺]]为原料,经[[乙酰]]化、氧化、还原制得。 ==生产方法== 1.在反应锅内依次加入水、[[氯化钠]]、[[盐酸]]。开动搅拌并升温至50-60℃,加入9/10量的[[铁粉]],继续升温到98-102℃,保温1h,停止加热,于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸,约1-1.5h加完,补加铁粉,在98-102℃保温1h,放冷至80℃,加入30%液碱调节pH=8.5-9,压滤,用少量水洗,滤液与少量洗液合并,压入酸析锅,冷至30-34℃,加入保险粉脱色,过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4,继续冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品。[[收率]]84-88%。 2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%[[氢氧化钠]]调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式[[高压]]釜中,分别用氢气;氮气各置换两次;再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa;温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点。反应结束后过滤;干燥而得成品。收率80%以上。 ==其他== 最大吸收峰266nm(水);288([[异丙醇]])。 ==生产单位== 上海第十五制药厂等 对氨基苯甲酸(PABA) PABA 基本知识 水溶性; 在[[维生素B]]族中属于最新发现的[[维生素]]之一; 一般的计量单位是毫克(mg); 在人体内可合成; 建议每日取量还未确定; 帮助合成叶酸,在人体利用[[蛋白质]]时起重要的作用; 具有阻隔太阳光线的重要特性; 有助于对[[泛酸]]的吸收,并提高其效果; 在动物实验中,对氨基苯甲酸和泛酸一起作用,可使[[白发]]恢复到本来的发色。 PABA效用 做成软膏使用时,可抵御日晒; 缓解[[烧伤]]及[[烫伤]]的刺痛; 保持健康润滑的[[皮肤]]; 延迟出现[[皱纹]]; 帮助[[毛发]]恢复到自然颜色。 PABA缺乏症 [[湿疹]]。 富含PABA的食物 动物肝脏与[[肾脏]]、啤酒酵母、未精制的谷物制品、米糠、麦芽、[[糖蜜]]。 [[分类:化学]][[分类:维生素]]
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对氨基苯甲酸
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