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== 一、酚的分类和命名==

酚的官能团是酚式[[羟基]]。

酚可以根据[[分子]]中所含羟基数目的不同分为一元酚、二元酚、三元酚等，二元酚以上的酚叫多元酚。

酚的命名是在酚字前加上芳环名称，以此作母体标以[[取代基]]的位次、数目和名称。例如：

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== 二、酚的化学性质==

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族[[化合物]]中的[[烯醇]]很相似。另外，由于　酚的羟基氧原子的未共享电子对与苯环的[[共轭]]作用，不但使[[苯酚]]成[[稳定化]]合物，而且也有利苯酚的离解。

'''（一）[[弱酸]]性'''

酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的[[苯氧]]基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。

{{图片|gmomfhjp.jpg|}}

2C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH+[[Na]]→2C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa+H<sub>2↑</sub>

C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH+NaOH→C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa+H<sub>2</sub>O

若在苯酚钠的水溶液中通入[[二氧化碳]]，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。

C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OHa+CO<sub>2</sub>+H<sub>2</sub>O→C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH+NaHCO<sub>3</sub>

由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于[[氢氧化钠]]而不溶于[[碳酸氢钠]]。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的[[羧酸]]相区别。此方法也可用于[[中草药]]中酚类成分与羧酸类成分的分离。

'''（二）与[[氯化铁]]的反应'''

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、[[间苯二酚]]、1，3，5-[[苯三酚]]与氯化铁溶液作用，均显紫色；[[甲苯]]酚呈蓝色；邻苯[[二酚]]、[[对苯二酚]]呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-[[萘酚]]为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。

具有{{图片|gmomfbh8.jpg|}}

构造的烯醇型化合物也能与氯化铁溶液发生颜色反应。

一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

'''（三）苯环上氢原子的取代反应'''

苯环连有羟基后，环的活泼性就增加，易起取代反应，取代基一般都进入羟基的[[邻对位]]及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行，需要加热及催化剂，但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中，立即生成2，4，6-[[三溴苯]]酚的白色沉淀，此反应较灵敏，少量的苯酚也能检出。

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苯酚也易硝化，使用稀[[硝酸]]即可生成[[邻硝基苯酚]]和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓[[硫酸]]的混合物作硝化剂则可生成[[二硝基苯酚]]或[[三硝基苯酚]]。2，4，6-三硝基苯酚俗称[[苦味酸]]，酸性比苯酚强得多。

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浓硫酸容易使酚磺化。室温下，产物为邻羟基[[苯磺酸]]，在100℃时主产物是对羟基苯磺酸。

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'''（四)氧化反应'''

酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性[[重铬酸钾]]强烈氧化，则生成对[[苯醌]]。

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邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。

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== 三、重要的酚==

'''（一）苯酚'''

苯酚最初从[[煤焦油]]中得到，也称[[石炭酸]]。它是无色结晶，有特殊气味。熔点43℃，沸点182℃，能溶于水，25℃时100g水中可溶解发6.7g，68℃以上可完全溶解。此外，还易溶于[[乙醇]]、[[乙醚]]、苯等有机溶剂。苯酚能凝固蛋[[白质]]，有[[杀菌]]能力，医药上用作[[消毒剂]]。它的3%-5%溶液用于[[消毒]]手术器具，1%溶液外用于[[皮肤]][[止痒]]，但苯酚浓溶液对皮肤具有[[腐蚀性]]。苯酚易被氧化，故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制造塑料、染料及药物的重要原料。

'''（二）甲苯酚'''

甲苯酚可由煤焦油得到，有邻、间、对三种[[异构体]]。它们都有苯酚气味，杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂[[煤酚皂]]液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液，又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。

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由于三者的沸点相近，不易分离，实际上常使用它们的混合物。

'''（三）[[苯二酚]]'''

苯二酚有三种异构体：

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它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水，对苯二酚在水中的溶解度小。

间苯二酚是具有抗[[细菌]]和真菌的作用，强度仅为苯酚的1/3。刺激性小，可用于治疗皮肤病如[[湿疹]]和癣症等。

对苯二酚常用作显影剂。

'''（四）萘酚'''

萘酚有α-和β-两种异构体。

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α-萘酚为黄色结晶，熔点96℃，能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶，熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、[[霉菌]]和[[寄生虫]]的作用。
==参看==
*[[酚]]
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